Le prime tracce dell'uomo nei territori appenninici romagnoli risalgono ad oltre 40 mila anni fa. Reperti rinvenuti in scavi organizzati o occasionali ci dicono qualcosa in più di quegli antichi o antichissimi antenati. Testimoniano, ad esempio, che a Verucchio, a partire dal IX secolo a.C. si sviluppò un centro che ha lasciato tracce straordinarie; che nel periodo umbro-etrusco si sviluppò la città di Mevaniola e l'abitato preromano di Sarsina; infine, che la conquista romana del territorio Appennico romagnolo iniziò dal basso, con la fondazione (268 a.C.), alla foce del Marecchia, di una colonia di diritto latino chiamata Ariminium, l'attuale Rimini.
Con la conquista romana le città già esistenti aumentano di importanza e nelle campagne si organizza l'operosa vita dei campi. Ma nel periodo tardo romano la vita tende a concentrarsi nei centri principali (Ravenna, Sarsina, Mevaniola) e le strutture insediative minori iniziano il loro declino.
Le invasioni barbariche (535-568) producono negli anni successivi un cospicuo regresso demografico, gli uomini tendono a rifugiarsi nei luoghi alti dell'Appennino e nascono le prime pievi. Nei territori intorno ad esse inizia a prendere forma la struttura feudale e i primi insediamenti plebano-castrensi. Soprattutto dopo il mille l'alto Appennino ospita la nascita di centri monastici di grande rilievo politico e morale che daranno un'identità indelebile a questi luoghi.
      I pellegrini romei che dalla pianura Padana si recano a Roma e gli scambi e i traffici indotti dal risveglio economico e sociale dei secoli XII e XIII, tracciano un itinerario lungo il quale sorgono ricoveri per viandanti e nuovi insediamenti, che finiranno per sostituirsi a quelli plebanocastrensi e monastici.
I secoli XII-XIV sono contrassegnati da aspre lotte feudali tra i signori locali su cui prevalgono fra gli altri i Guidi (nelle zone montane più elevate) e i Malatesta (nella fascia collinare cesenate e riminese) e a cui si aggiunge il potere temporale dei papi attraverso lo Stato della Chiesa.
Un potere che ben presto, grazie all'abile politica di penetrazione della Repubblica Fiorentina, che riuscirà laddove non avevano potuto le aggressive intemperanze dei signori feudali, verrà contrapposto a quello della Romagna Toscana. Dalla seconda metà del XIV secolo fino ai primi decenni del XV, infatti, i fiorentini tennero nell'alta Romagna un saldo potere condotto con mano leggera e grande equilibrio, attraverso vicariati e podesterie retti da rappresentanti inviati direttamente da Firenze.
      E mentre nello Stato della Chiesa si mantengono vivi i privilegi feudali, affidando a questo o a quel Signore amico le rocche e i castelli con relativo territorio, Firenze governa con il fascino e il peso di una civiltà dove arte, architettura e pensiero dominano per il loro alto livello. La Romagna Toscana si arricchisce di palazzi, ponti e strade di collegamento. Romagna Toscana e Stato della Chiesa daranno conformazione a confini che si protrarranno fino all'Unità d'ltalia.
Solo nel 1923, per iniziativa di Benito Mussolini, una parte della Romagna Toscana confluirà nella provincia di Forlì.