Lungo la Via Emilia dopo Borgo Tossignano si giunge a Fontanelice, una località antica in gran parte distrutta da una frana nel 1748.
Le origini di questo paese sono preistoriche: una leggenda parla del nome "Fons Ilicis" derivato da una fontana vicino un leccio.
Le vicende medievali hanno riservato a questo paese sorti alterne nelle lotte fra feudatari, come del resto a tutti i paesi della vallata.
Qui nacque l'architetto Mengoni, costruttore della Galleria Vittorio Emanuele a Milano. Mengoni progettò l'opera in contro tendenza alla moda del momento tardo neoclassico, dedicandosi ad una forma di ecletismo e decorativismo classico rinascimentale, avvalendosi anche dell'impiego di moderni materiali quali l'acciaio e il vetro.
Fontanelice dedica al suo illustre concittadino mostre permanenti che costituiscono il nucleo di un Museo in formazione.
Da visitare la cinquecentesca Torre degli Alidosi, la Chiesa della Madonna della Consolazione e la Grotta di Re Tiberio a Monte Volpe.
Si narra che Re Tiberio, avendo ricevuto la predizione che sarebbe stato ucciso da un fulmine, si rinchiuse con tutta la corte in una grotta di Monte Volpe per sfuggire al suo destino, ma un giorno, vedendo il sole alto nel cielo, uscì per una passeggiata a cavallo.
Il cielo immediatamente si oscurò ed un fulmine lo incenerì.
Anche qui l'appuntamento con una sagra gastronomica non può mancare.
      Ogni lunedì dell'Angelo potrete gustare la "Piè Freta", una sfoglia dolce fritta tradizionalmente preparata nelle feste pasquali.
Inoltre Fontanelice, grazie ad una ventina di produttori di vino che commercializzano annualmente circa 1.500 quintali di vino di qualità, è indicata dall'Enoteca nazionale di Siena nel novero delle 311 "Città del vino italiane".