Castiglione dei Pepoli era anticamente chiamato dei Gatti. L'antico nome di Castiglion del Gatto o dei Gatti è dovuto, probabilmente, alla derivazione dalla voce celtica gat, che significa bosco, essendo il luogo, infatti, circondato da boschi di castagni, abeti e faggi.
Le ricerche storiche di Castiglione ci indicano che questo paese sarebbe stato abitato fin dai tempi dei Galli Boi e dei Romani e che, nel sec. XI rientrava nei vasti possedimenti di Matilde di Canossa, passando, in seguito, ai conti Alberti di Prato o di Mangona che lo tennero fino al 1340 quando, finalmente, passava a Taddeo Pepoli che cambia il nome al paese e il cui casato lo governa, anche se con alcune brevi interruzioni, fino al 1796, data dell'arrivo dei francesi che lo unirono al Comune di Bologna.
Situato circa a metà strada tra Firenze e Bologna, sulla strada del Setta e di Montepiano, adagiato al monte Gatta che sovrasta il paese, si trova Castiglione dei Pepoli.
      L'area del territorio Castiglionese è tipicamente montagnosa. La parte più meridionale si presenta con un paesaggio per lo più boscoso sul quale spesso affiorano grandi pile di strati delle formazioni arenacee più resistenti, salvo dei tratti brulli dovuti alla natura prevalentemente marnosa del terreno.
Viceversa la posizione settentrionale è caratterizzata prevalentemente da rilievi poco pronunciati, se si eccettua il monte Catarelto (m. 707) con pendii molto dolci, coltivati, tipici di un paesaggio collinare che si distacca da quello sopradescritto. Castiglione dei Pepoli è a quasi 700 metri di altitudine, località organizzata nelle strutture e nei servizi ed animata da numerose iniziative: vi si respira la curiosa atmosfera di intraprendente e vivace "mercatale" dei tempi antichi, abbinata alla più recente vocazione di stazione climatica.
La piazza centrale del paese si distingue per l'originale torre con orologio e l'imponente ed elegante palazzo Pepoli, odierna sede del Comune e della Pro Loco.
Nelle vicinanze, in località Roncobilaccio, merita una visita il Santuario della Beata Vergine di Boccadirio, del secolo XVIII.