L'abitato sorge sul fondovalle del fiume Montone. Il paese ha il suo baricentro nella bella piazza Garibaldi, dominata dal palazzo Pretorio.
Un corredo funebre, appartenuto ad un guerriero gallico e conservato in tutta la sua ricchezza presso il Museo Archeologico di Forlì, venne rinvenuto durante il 1927 in località Meleto, vicino al territorio della Città.
In seguito, fonti datate 884 e 1031, ci informano dell' esistenza di una Pieve, "Plebs Sancti Cassiani in Casatico", antico nome del fiume Montone, attorno a cui cresceva un villaggio.
Come altre Città della Provincia, Rocca alternò diversi domini da parte delle famiglie nobili della zona, divenendo, nel 1381, Podesteria della Repubblica fiorentina. Importante la funzione di Tribunale della Romagna Toscana svolto dalla Città per un lungo arco di tempo.
Nel 1923 veniva unita alla Provincia di Forlì.
Piazza Garibaldi, nata intorno al 1200, dalla caratteristica forma triangolare, contiene la Chiesa del Suffragio, edificata dopo il terremoto del 1661; al suo interno sono custoditi un pregevole tondo di scuola robbiana del XV secolo ed una suggestiva Trinità eseguita da Giovanni Stradano nel 1500.
Nel cuore della piazza si eleva il bel Palazzo Pretorio, di origini incerte. La struttura architettonica comprende una grande torre con orologio e campana tutt' ora funzionanti.
Nella Chiesa di Santa Maria , dalle antiche origini, viene venerata la "Madonna delle Lacrime". Alla terracotta, eseguita durante il XV secolo, è attribuito il miracolo del pianto della Vergine, avvenuto il 17 gennaio 1523.
Poco distante, costruito durante il 1600 sul fiume Montone, a due archi e originariamente a schiena d' asino, si erge il caratteristico Ponte Vecchio.
      Una visita merita l' Abbazia di San Donnino; costruita nel X secolo ed in seguito riedificata, fu per lungo tempo un potente centro religioso. All' interno è visibile, dopo attento e rispettoso restauro, un interessante ciclo di affreschi di scuola riminese. Di Antica origine è la festa del Falò, forse medioevale, che generalmente coincideva con la festa di S.Giuseppe. Nelle campagne i contadini salutavano l'arrivo della primavera con l'accensione di fuochi propiziatori e si affidavano a S. Giuseppe per un buon raccolto.
Oggi la rievocazione della festa si è arricchita di una sfida tra i tre borghi. Infatti i tre rioni - Borgo, Mercato e Bugiello - accendono tre diversi falò che si sfidano tra loro. Vince chi ha realizzato il rogo più grande e che brucia più a lungo. In occasione della festa, i rioni organizzano anche carri allegorici a tema che sfilano per le vie del paese. A conclusione fuochi pirotecnici.
Tra luglio ed agosto si svolge il "Rocca San Casciano Festival" nato per ricordare la figura del concittadino Carlo Alberto Cappelli, editore ed impresario teatrale di illustri artisti, il festival ha portato nella triangolare piazza Garibaldi i nomi più fulgidi della lirica italiana.