Verucchio vanta un'antichissima storia legata a doppio filo alla Signoria dei Malatesti. Ma molto prima del Medioevo, nell'età del ferro, tra il IX e il VI secolo a.C., Verucchio ospita un importante insediamento di cultura villanoviana del quale custodisce tuttora reperti straordinari nel suo Museo Civico. La struttura è comunque di epoca medioevale.
Tra la fine del XII secolo e il 1462 l'inespugnabile Rocca di Verucchio è il feudo da cui i Malatesta tengono saldo il proprio potere sull'intera costa e sulle Marche. Il 31 Ottobre 1462 un assedio risolto con l'inganno da parte di Federico da Montefeltro decreta la fine del dominio malatestiano sulla Rocca.
Finita la Signoria Malatestiana, Papa Leone X assegna a Verucchio il titolo di Città. Le famiglie comitali che succedono a Verucchio sono quelle dei Medici (un ramo della potente famiglia fiorentina) e dei Pio Commeno. Dopo la metà del '500 Verucchio torna in possesso della Chiesa. Il complesso monumentale della Rocca Malatestiana è un insieme di costruzioni edificate in periodi diversi, sorte tra il XII e il XVI secolo in un'ampia area ricavata sul punto più alto del "sasso" di Verucchio da dove si può ammirare un panorama esclusivo.
Si possono ancora oggi ammirare all'interno della struttura quanttrocentesca, frutto dell'intervento di Sigismondo Pandolfo Malatesta del 1449, le stanze con interessanti allestimenti, l' imponente Sala Grande, si può scendere nelle segrete e salire in cima al mastio da cui si ammira una vista strepitosa.
Imponente e solenne, la Chiesa della Collegiata, è considerata la cattedrale della media Valmarecchia, risale al 1863 ed è stata progettata dal verucchiese Antonio Tondini.
      A Villa Verucchio, annessa al Convento dei Francescani, c'è la Chiesa di Santa Croce al cui esterno sorge il "cipresso di San Francesco". Si tratta di un rarissimo monumento vegetale (7 metri e mezzo di diametro e 23 metri di altezza) che i botanici ritengono vecchio di almeno 700 anni, ma che, secondo la tradizione, sarebbe stato piantato da San Francesco.
Partendo dalla Chiesa di S.Agostino si possono percorrere le Mura del Fossato. Completamente restaurate le Mura offrono scorci straordinari sulla Valmarecchia e la passeggiata lungo il loro tracciato è un ameno percorso tra panorami aerei e incontri con la storia.